Công thức cấu tạo

Tên thay thế

Tên bán hệ thống

Tên thông thường

Kí hiệu

H2NCH2COOH

Aminoethanoic acid

Aminoacetic acid

Glycine

Gly

H2NCH(CH3)COOH

2-aminopropanoic acid

α-aminopropionic acid

Alanine

Ala

H2N[CH2]4CH(NH2)COOH

2,6-diaminohexanoic acid

α,ε-diaminocaproic acid

Lysine

Lys

HOOC[CH2]2CH(NH2)COOH

2-aminopentane-1,5-dioic acid

α -aminoglutaric acid

Glutamic acid

Glu

(CH3)2CHCH(NH2)COOH

2-amino-3-methylbutanoic acid

α -aminoisovaleric acid

Valine

Val

 Ví dụ 1. Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

(A) CH3CH2COONH4        

(B) H2NCH2COOH

(C) CH3NHCH2COOC2H5                

(D) H2N-CH2-CH2-CO-NH2                

(E) H2N-CH2-CH(COOH)-CH2-NH2         

Ví dụ 2. Ứng với công thức phân tử C4H9NO2 có bao nhiêu amino acid là đồng phân cấu tạo của nhau?

Ví dụ 3. Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

(1)   ;  (2) ;  (3)  

Ví dụ 4. Dãy chỉ chứa gồm các amino acid có số nhóm amino bằng số nhóm carboxyl?

        A. Gly, Val, Ala.        B. Gly, Ala, Glu.        C. Gly, Ala, Lys.        D. Val, Lys, Ala.

Ví dụ 5. Lysine là một amino acid thiết yếu cần có trong bữa ăn hằng ngày. Nhờ có lysine sẽ giúp tăng cường hấp thụ và duy trì calcium. Công thức cấu tạo của lysine được biểu diễn dưới đây:

a. Lysine là một β-amino acid.                        

b. Lysine có công thức phân tử là C6H14N2O2.                                

c. Tên bán hệ thống của lysine là α,ε-diaminohexanoic acid.                

d. Kí hiệu của lysine là Lys.

Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c), d)

Ví dụ 6. Phân biệt amino acid tự nhiên, amino acid tiêu chuẩn và amino acid thiết yếu.

 Ví dụ 1. Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao?

Ví dụ 2. Phát biểu nào sau đây không đúng?

        A. Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N+-CH2-COO–.

        B. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl.

        C. Amino acid là những chất rắn, kết tinh màu trắng, tan tốt trong nước.

        D. Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng 220 – 300oC, đồng thời bị phân hủy).

 Ví dụ 1. Quan sát Hình 6.1 và cho biết trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

Ví dụ 2. Cho dung dịch chứa amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

Đặt dung dịch này trong một điện trường. Khi đó:

        A. chất này sẽ di chuyển về phía cực âm của điện trường.

        B. chất này sẽ di chuyển về phía cực dương của điện trường.

        C. chất này không di chuyển dưới tác dụng của điện trường.

        D. chất này chuyển hoàn toàn về dạng .

Ví dụ 3. Đun nóng glycine và methyl alcohol có mặt H2SO4 đặc, xúc tác, ở nhiệt độ 80 – 90oC, thu được ester X. Công thức cấu tạo của X là

        A. H2NCH2COOC2H5.                B. H2NCH2COOCH3.        

        C. CH3COONH3CH3.                D. H2NCH(CH3)COOCH3.

Ví dụ 4. Thực hiện thí nghiệm sau: Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glycine (ống nghiệm 1), vào dung dịch glutamic acid (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysine (ống nghiệm 3). Nêu hiện tượng và giải thích?

Ví dụ 5. a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng nhưng ω-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoaminde.

Ví dụ 6. Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết ba dung dịch sau: CH3COOH, H2NCH2COOH, CH3CH2NH2.

Ví dụ 7. Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

a. Glutamic acid là một α-amino acid.                                

b. 1 mol glutamic acid tác dụng tối đa với 2 mol NaOH trong dung dịch.

c. Khi đặt glutamic acid được điều chỉnh đến  trong điện trường thì glutamic acid sẽ di chuyển về cực âm.

d. Glutamic acid có tính chất lưỡng tính.

Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c), d)

Ví dụ 8. Cho các chất có công thức cấu tạo sau: ;  (3);   (5).

a. Có 4 chất tác dụng được với dung dịch HCl.

b. Có 3 chất tác dụng được với dung dịch NaOH.

c. Có 2 chất vừa tác dụng được với acid vừa tác dụng được với base.

d. Cố 1 chất tác dụng được với ethanol khi có mặt xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng.

Trả lời đúng hoặc sai cho mỗi ý a), b), c), d)

Ví dụ 9. Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:

a) Glycine  X  Y

b) Alanine  Z  T.

Biết X, Y, Z và T là các hợp chất hữu cơ có chứa nitrogen. Giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do không tạo muối với acid vô cơ.

Ví dụ 10. Hợp chất hữu cơ X (C5H11O2N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được muối sodium của α-amino acid và alcohol. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của X thỏa mãn điều kiện trên?

Ví dụ 1. Kết quả phân tích nguyên tố của một α-amino acid X như sau: ;   (về khối lượng); còn lại là oxygen. Bằng phổ khối lượng , xác định được phân tử khối của X bằng 103. Xác định công thức cấu tạo của X.

Ví dụ 2. Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak ion của ion phân tử [M]+ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa học của phản ứng A chuyển thành B.

Ví dụ 3. Hợp chất X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất, vừa tác dụng được với acid vừa tác dụng được với base trong điều kiện thích hợp. Trong phân tử X, thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng 40,449%; 7,865% và 15,73%; còn lại là oxygen. Khi cho 4,45 gam X phản ứng hoàn toàn với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH (đun nóng) thu được 4,85 gam muối khan. Xác định công thức cấu tạo của X.

Ví dụ 1. Cho m gam H2NCH2COOH phản ứng hoàn toàn với dung dịch HCl dư, thu được 6,69 gam muối. Giá trị của m là

        A. 2,25.        B. 3,00.        C. 4,50.        D. 5,25.

Ví dụ 2. X là một α-amino acid, phân tử chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH. Cho 17,8 gam X tác  dụng với dung dịch HCl dư thu được 25,1 gam muối. Tên gọi của X là

        A. aminoacetic acid.                B. α-aminopropionic acid.

        C. α-aminobutiric acid.                D. α-aminoglutaric aciid.

Ví dụ 3. Cho 3,75 gam glycine phản ứng hết với dung dịch NaOH dư. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là

        A. 4,85.        B. 6,58.        C. 4,50.        D. 5,25.

Ví dụ 4. Cho 10,68 gam một α-amino acid X (có dạng H2NCnH2nCOOH) tác dụng vừa đủ với 120 mL dung dịch KOH 1M. Kí hiệu của X là  

        A. Val.        B. Ala.        C. Gly.        D. Glu.

Ví dụ 5. Cho m gam hỗn hợp gồm glycine, alanine, valine tác dụng vừa đủ với 300 mL dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng thu được 34,7 gam muối khan. Giá trị của m là bao nhiêu?

Ví dụ 6. Cho 0,02 mol amino acid X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch HCl 0,1M thu được 3,67 gam muối khan. Mặt khác, 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH 4%. Công thức của X là

        A. H2NC2H3(COOH)2.                B. H2NC3H5(COOH)2.

        C. (H2N)2C3H5COOH.                D. H2NC3H6COOH.

Ví dụ 7. Hỗn hợp X gồm alanine và glutamic acid. Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch Y chứa (m + 30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl dư, thu được dung dịch Z chứa (m + 36,5) gam muối. Giá trị của m là bao nhiêu?

Ví dụ 8. Cho 14,6 gam lysine tác dụng với 200 mL dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch X. Dung dịch X tác dụng vừa đủ V mL dung dịch HCl 1M. Giá trị của V là bao nhiêu?

Ví dụ 9. Amino acid X có công thức H2NCxHy(COOH)2. Cho 0,1 mol X vào 0,2 lít dung dịch H2SO4 0,5M thu được dung dịch Y. Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch gồm NaOH 1M và KOH 3M cô cạn dung dịch thu được 36,7 gam muối. Phần trăm khối lượng của nitrogen trong X là bao nhiêu %? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười).

 Ví dụ 1. Cho hai công thức cấu tạo sau đây:

Cho biết chất nào là peptide (giải thích) và chỉ rõ liên kết peptide.

Ví dụ 2. Viết công thức cấu tạo của các phân tử peptide được hình thành do sự kết hợp của:

a) 2 phân tử alanine với nhau.

b) 1 phân tử alanine và 2 phân tử glycine.

Ví dụ 3. Phát biểu nào sau đây là đúng?

        A. Peptide là hợp chất được hình thành từ các đơn vị amino acid kết hợp với nhau.

        B. Phân tử dipeptide có hai liên kết peptide.

        C. Trong phân tử peptide mạch hở chứa n gốc α-amino acid, số liên kết peptide là n – 1.

        D. Peptide được cấu tạo từ nhiều đơn vị β-amino acid được gọi là polypeptide.

Ví dụ 4. Trong cấu tạo của peptide, amino acid đầu C có chứa nhóm

        A. NH2.        B. CONH.        C. CHO.        D. COOH.

Ví dụ 5. Số nguyên tử nitrogen có trong phân tử peptide Lys-Gly là

        A. 4.        B. 3.        C. 2.        D. 5.

Ví dụ 6. Peptide X có cấu trúc như sau:

a. X là một tetrapeptide.

b. Trong phân tử peptide X có chứa 3 liên kết peptide.

c. Tên viết tắt của peptide X là Ala-Val-Gly.

d. Trong cấu tạo của X, amino acid đầu N là alanine và amino acid đầu C là glycine.

Ví dụ 7. 

a) Có tối đa bao nhiêu đồng phân dipeptide mạch hở được tạo thành từ glycine và alanine?

b) Từ 3 α-amino acid X, Y, Z có thể tạo thành mấy tripeptide trong đó có đủ cả X, Y, Z?

 Ví dụ 1. Thuỷ phân không hoàn toàn tripeptide Val – Gly – Ala thu được các dipeptide nào? Viết phương trình hoá học minh hoạ phản ứng thuỷ phân hoàn toàn tripeptide này trong môi trường kiềm.

Ví dụ 2. Thuỷ phân một tripeptide thu được 3 amino acid là Ala, Gly và Val. Cho biết cấu tạo có thể có của tripeptide đem thuỷ phân ở trên?

Ví dụ 3. Cho peptide X có công thức cấu tạo sau:

Khi thuỷ phân hoàn toàn X trong môi trường  thu được sản phẩm hữu cơ có công thức là

        A.  và .        B.  và .

        C.  và .        D.  và .

Ví dụ 4. Peptide X có cấu trúc như sau:

a) Viết phản ứng thuỷ phân hoàn toàn peptide đã cho trong dung dịch HCl dư.

b) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Ví dụ 5. Tiến hành thí nghiệm theo các bước sau đây:

Bước 1: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm. Nhỏ thêm 2 – 3 giọt dung dịch CuSO4 2%.

Bước 2: Lắc nhẹ, gạn lớp dung dịch để giữ kết tủa.

Bước 3: Thêm 4 mL dung dịch lòng trắng trứng (polypeptide) vào ống nghiệm, lắc đều.

a. Sau bước 1, trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa màu xanh.

b. Phản ứng trên chứng minh lòng trắng trứng (polypeptide) có nhiều nhóm -OH liền kề.

c. Sau bước 3, kết tủa bị hoà tan và dung dịch có màu tím đặc trưng.        

d. Cần lấy dư dung dịch NaOH để đảm bảo môi trường cho phản ứng tạo phức.

Ví dụ 6. Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các dung dịch sau:

a. Gly-Ala và Ala-Gly-Ala.

b. Glucose, lòng trắng trứng (polypeptide), glycerol và ethanol.

Ví dụ 7. Enkephalin (A) là các cấu tử pentapeptide của các endorphin. Xác định trật tự các amino acid trong A từ các dữ kiện sau: Thuỷ phân hoàn toàn A thu được Gly, Phe, Leu và Tyr; thuỷ phân không hoàn toàn A thu được Gly-Gly-Phe và Tyr-Gly. Biết Tyr (tyrosine) là amino acid đầu N.

Ví dụ 8. Trong các peptide dưới đây, chất nào không tham gia phản ứng màu biuret?

        A. Ala-Gly-Val.        B. Ala-GLy-Ser-Leu.        C. Leu-Ser-Gly-Ala.        D. Ala-Gly.

Ví dụ 9. Trong các nhận xét dưới đây, nhận xét nào không đúng?

        A. Peptide có thể thuỷ phân hoàn toàn thành các α-amino acid nhờ xúc tác acid hoặc base.

        B. Peptide có thể thuỷ phân không hoàn toàn thành các peptide ngắn hơn nhờ xúc tác acid hoặc base.

        C. Các peptide đều tác dụng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo ra hợp chất có màu tím.

        D. Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ hai liên kết peptide trở lên.

Ví dụ 10. Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptide mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 1 mol Ala và 1 mol Val. Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino acid và các peptide (trong đó có Ala-Gly và Gly-Val). Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với tính chất của X?

Ví dụ 1. Khi phân tích nguyên tố của một dipeptide X thu được phần trăm khối lượng của các nguyên tố như sau: ; còn lại là oxygen. Từ phổ khối lượng (MS) xác định được phân tử khối của X bằng 146. Xác định công thức cấu tạo của X.

Ví dụ 2. Tetrapeptide X được cấu tạo từ một α-amino acid (phân tử chứa một nhóm amino và một nhóm carboxyl). Khi phân tích nguyên tố của một tetrapeptide X thu được phần trăm khối lượng của nguyên tố nitrogen là 18,543%. Xác định công thức cấu tạo của X.

Ví dụ 1. Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam một peptide X chỉ thu được 66,75 gam alanine. Công thức của X là

        A. (Ala)2.        B. (Ala)4.        C. (Ala)5.        D. (Ala)3.

Ví dụ 2. Cho X là hexapeptide Ala–Gly–Ala–Val–Gly–Val và Y là tetrapeptide Gly–Ala–Gly–Glu. Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 amino acid, trong đó có 30 gam glycine và 28,48 gam alanine. Giá trị của m là bao nhiêu?

Ví dụ 3. Cho 24,36 gam tripeptide mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối. Giá trị của m là

        A. 37,50.        B. 41,82.        C. 38,45.        D. 40,42.

Ví dụ 4. Thủy phân hoàn toàn m gam dipeptide Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu được dung dịch X. Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan. Giá trị của m là

        A. 1,22.        B. 1,46.        C. 1,36.        D. 1,64.

Ví dụ 5. Thủy phân hoàn toàn 4,34 gam tripeptide mạch hở X (được tạo nên từ hai α-amino acid có công thức dạng H2NCxHyCOOH) bằng dung dịch NaOH dư, thu được 6,38 gam muối. Mặt khác thủy phân hoàn toàn 4,34 gam X bằng dung dịch HCl dư, thu được m gam muối. Giá trị của m là

        A. 6,53.        B. 7,25.        C. 8,25.        D. 5,06. 

Ví dụ 6. Tripeptide M và tetrapeptide Q được tạo ra từ một amino acid X mạch hở (amino acid chỉ chứa 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2). Phần trăm khối lượng nitrogen trong X bằng 18,667%. Thủy phân không hoàn toàn m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1: 1) thu được 0,945 gam M; 4,62 gam dipeptide và 3,75 gam X. Giá trị của m là

        A. 4,1945.        B. 8,389.        C. 12,58.        D. 25,167.