Bài 1. Ester - Lipid
Lớp 12
CHƯƠNG 1. ESTER - LIPID
1. Khái niệm:
Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid (RCOOH) bằng nhóm OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.
Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR’ trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H; R’ là gốc hydrocarbon.
Ví dụ: CH3COOC2H5; CH2=CHCOOCH3, C6H5COOCH3.
Thiết lập công thức tổng quát của ester:
Công thức tổng quát là: CnH2n + 2 – 2kO2a với n là số nguyên tử carbon (n ≥ 1); a là số nhóm chức ester (a ≥ 1); k là độ bất bão hòa (k = πgốc hiđrocacbon + a + v ≥ 1).
Ví dụ 1. Hãy chọn định nghĩa đúng về ester? A. Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO–. B. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế nhóm -OH trong nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm OR’ (trong đó R’ là gốc hydrocarbon). C. Ester là sản phẩm thu được từ phản ứng giữa aldehyde và carboxylic acid. D. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế -H trong nhóm hydroxy của alcohol bằng nhóm OR’ (trong đó R’ là gốc hydrocarbon). |
Ví dụ 2. Cho các chất có công thức cấu tạo dưới đây: (1) CH3COOC2H5 (2) CH3CH2OH (3) HCOOCH3 (4) C2H5COOH (5) CH3COOCH=CH2 (6) Trong số các chất trên có bao nhiêu chất là ester? |
Ví dụ 3. Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là A. CnH2nO (n ≥ 2). B. CnH2n – 2O2 (n ≥ 2). C. CnH2n + 2O2 (n ≥ 2). D. CnH2nO2 (n ≥ 2). |
2. Danh pháp:
Tên của ester đơn chức: Tên gốc R’ + Tên gốc carboxylic acid (có đuôi ate)
ethanoate methyl ⇒ methyl ethanoate hay methyl acetate
hay acetate
Tên R’ | Tên RCOO- |
CH3-: methyl CH3CH2-: ethyl CH3CH2CH2-: propyl CH2=CH-: vinyl C6H5CH2-:benzyl C6H5-: phenyl
| HCOO- : formate (methanoate) CH3COO-: acetate(ethanoate) CH3CH2COO-: propionate (propanoate) CH2=CH-COO-: acrylate (propenoate) CH2=C(CH3)-COO-: methacrylate C6H5COO-: benzoate (COO-)2: oxalate |
Ví dụ 1. Viết đồng phân cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C3H6O2 và C4H8O2. |
Ví dụ 2. Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây: a) vinyl acetate b) methyl butyrate c) ethyl acrylate d) phenyl propanoate |
Ví dụ 3. Số đồng phân ester mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6O2 là bao nhiêu?. |
Ví dụ 4. Số đồng phân ester mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10O2 là bao nhiêu? |
Ví dụ 5. Chất X là một ester có mùi thơm của hoa nhài. X có công thức cấu tạo như sau:
a. Công thức phân tử của X là C8H10O2. b. Số liên kết π trong phân tử chất X là 4. c. Phần trăm khối lượng của nguyên tố carbon trong X là 72%. d. Tên gọi của X là methyl benzoate. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
3. Tính chất vật lí:
Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương.
(Dãy so sánh nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ester, Aldehyde > Hydrocarbon).
Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.
Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín: isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl butyrate (mùi dứa chín), …
Ví dụ 1. Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất. |
Ví dụ 2. Cho ba hợp chất butan–1–ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 57 oC; 118 oC; 141 oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp. |
Ví dụ 3. Nhận định nào sau đây là không đúng? A. Các ester là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường. B. Ester thường nhẹ hơn nước và tan tốt trong nước. C. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín như isoamyl acetate (mùi chuối chín), benzyl acetate (mùi hoa nhài)… D. Ethyl alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn methyl formate. |
Ví dụ 4. Propyl acetate là ester có mùi đặc trưng của quả lê còn isoamyl acetate là ester có mùi đặc trưng của chuối chín. a. Công thức cấu tạo của propyl acetate và isoamyl acetate lần lượt là CH3COOCH2CH2CH3; CH3COOCH(CH3)2. b. Propyl acetate và isoamyl acetate là hai ester thuộc cùng một dãy đồng đẳng. c. Nhiệt độ sôi của propyl acetate lớn hơn nhiệt độ sôi của isoamyl acetate. d. Ở điều kiện thường, propyl acetate và isoamyl acetate đều là chất lỏng tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
4. Tính chất hóa học:
Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.
a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid:
Ester thủy phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng.
R –COO –R’ + H2O R –COOH + R’OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Methyl acetate Acetic acid Methanol
Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch.
b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base:
Ester thủy phân trong môi trường base (như KOH, NaOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol.
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
Ethyl acetate Sodium acetate Ethanol
Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
* Một số trường hợp thường gặp khi thủy phân ester đơn chức (RCOOR’):
∙ Trường hợp 1: Ester + NaOH → Muối + Alcohol.
Ví dụ:
Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon no của gốc R’ sẽ tạo ra alcohol.
∙ Trường hợp 2: Ester + NaOH → Muối + Aldehyde
Ví dụ:
Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no đầu mạch của gốc R’ sẽ tạo ra aldehyde.
∙ Trường hợp 3: Ester + NaOH → Muối + Ketone
Ví dụ:
Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no giữa mạch của gốc R’ sẽ tạo ra ketone.
∙ Trường hợp 4: Ester + NaOH → 2 muối + H2O
Ví dụ:
Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào vòng benzene của gốc R’ sẽ tạo ra 2 muối và nước.
c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon:
- Ester tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét một số phản ứng đặc trưng:
Ví dụ: (phản ứng cộng)
(phản ứng trùng hợp)
Lưu ý: Phản ứng đặc biệt của ester formate (HCOO-) có phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa Ag (HCOO- 2Ag)
d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
- Đốt cháy hoàn toàn ester trong khí oxygen thu được carbon dioxide và nước.
Ví dụ: C4H8O2 + 5O2 4CO2 + 4H2O
Ví dụ 1. Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng. a. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid đều là phản ứng thuận nghịch. b. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. c. Sản phẩm của phản ứng thủy phân ester luôn thu được alcohol. d. Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: a) CH3COOC2H5 + H2O (trong dung dịch H2SO4, đun nóng). b) HCOOCH3 + NaOH (dung dịch, đun nóng). c) CH3COOCH=CH2 + KOH (dung dịch, đun nóng). d) CH3COOC6H5 (phenyl acetate) + NaOH dư (dung dịch, đun nóng). |
Ví dụ 3. Tiến hành thí nghiện theo các bước sau: Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 mL ethyl acetate. Bước 2: Thêm 2 mL dung dịch H2SO4 20% vào ống thứ nhất; 4 mLdung dịch NaOH 30% vào ống thứ hai. Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn, đun sôi nhẹ trong khoảng 5 phút, để nguội. Cho các phát biểu sau: a. Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp. b. Sau bước 3, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất. c. Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau. d. Ống sinh hàn có tác dụng hàn chế sự thất thoát của các chất lỏng trong ống nghiệm. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 4. Ester X có công thức phân tử C4H8O2. Thủy phân X trong dung dịch NaOH dư, thu được sản phẩm gồm sodium propionate và alcohol Y. Công thức của Y là A. C3H5(OH)3. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. CH3OH. |
Ví dụ 5. Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch H2SO4 loãng thu được sản phẩm có aldehyde? A. CH3–COO–CH2–CH=CH2. B. CH3–COO–C(CH3)=CH2. C. CH2=CH–COO–CH2–CH3. D. CH3–COO–CH=CH–CH3. |
Ví dụ 6. Thủy phân methyl methacrylate trong dung dịch KOH, đun nóng thu được muối X và chất hữu cơ Y. a. Số nguyên tử hydrogen trong phân tử methyl methacrylate là 8. b. Methyl methacrylate làm mất màu dung dịch bromine ở điều kiện thường. c. Số liên kết π trong phân tử methyl methacrylate là 2. d. Tên gọi của X và Y lần lượt là potassium methacrylate và methanol. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 7. Phát biểu nào sau đây sai? A. Propionic acid và methyl acetate là đồng phân cấu tạo của nhau. B. Methyl acrylate không có tham gia phản ứng trùng hợp tạo polymer. C. Methyl ethanoate có tham gia phản ứng thủy phân. D. Ethyl formate có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. |
Ví dụ 8. Cho các ester sau: methyl formate, vinyl acetate, ethyl benzoate, benzyl acrylate và butyl acetate. Số chất thủy phân trong môi trường acid tạo ra sản phẩm alcohol là bao nhiêu? A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. |
Ví dụ 9. X là ester đơn chức có công thức phân tử là C8H8O2 (phân tử có chứa vòng benzene). Khi thuỷ phân hoàn toàn X trong môi trường base, thu được dung dịch chỉ chứa hai muối và nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của X thoả mãn? |
5. Điều chế:
Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng H2SO4 đặc).
Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Acetic acid Ethyl alcohol Ethyl acetate
Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành ester) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm.
H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước ⇒ làm tăng hiệu suất của phản ứng tạo ester.
Ví dụ 1. Ethyl propionate có mùi dứa chín. Viết phương trình điều điều chế ester này từ carboxylic acid và alcohol tương ứng. Đề xuất biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng trên. |
Ví dụ 2. Tiến hành thí nghiệm điều chế ethyl acetate theo các bước sau đây: Bước 1: Cho 1 mL ethanol, 1 mL acetic acid và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm. Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng 5 - 6 phút ở 65 - 70oC. Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 mL dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm. a. H2SO4 đặc chỉ có vai trò làm chất xúc tác cho phản ứng. b. Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm. c. Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn ethanol và acetic acid. d. Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm trở thành đồng nhất. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 3. Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Isoamyl acetate được điều chế từ phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid X và alcohol Y. a. Công thức cấu tạo của isoamyl acetate CH3COOCH2CH2CH(CH3)2. b. Vị chua của giấm là do chất X gây nên. c. Tên thay thế của Y là 2-methylbutan-1-ol. d. Điều kiện để xảy ra phản ứng ester hóa là nhiệt độ và có H2SO4 loãng làm xúc tác. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 4. Cho các este sau: ethyl ethanoate, phenyl formate, isoamyl acetate và vinyl acetete. Có bao nhiêu ester được điều chế trực tiếp bằng phản ứng ester hóa? |
Ví dụ 5. Aspirin là một hợp chất sử dụng làm giảm đau, hạ sốt được điều chế theo phản ứng sau: Salicylic acid Anhydride acetic Aspirin Acetic acid a. Công thức phân tử của aspirin là C9H8O4. b. 1 mol aspirin tác dụng tối đa với 2 mol NaOH trong dung dịch. c. Trong một phân tử aspirin có 5 liên kết π. d. Aspirin thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
6. Ứng dụng:
Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).
Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn tường (polyacrylate).
Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate),...
Ví dụ 1. Nhận định nào sau đây sai? A. Isoamyl acetate có mùi chuối chín, được dùng làm hương liệu cho bánh kẹo. B. Ethyl acetate được sử dụng để tách caffeine khỏi cà phê. C. Butyl acetate hòa tan cellulose nitrate tạo sơn mài. D. Methyl methacrylate được dùng để sản xuất keo dán. |
1. Khái niệm lipid, chất béo, acid béo:
Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Dựa trên cấu tạo, lipid được phân loại thành: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,...
Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride.
Công thức cấu tạo chung của chất béo:
Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), không phân nhánh và có số nguyên tử carbon chẵn.
Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo bão hòa) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi C=C (acid béo không bão hòa).
Một số acid béo và chất béo thường gặp:
hay C15H31COOH hay C17H35COOH hay C17H33COOH hay C17H31COOH |
Chất béo no | (C15H31COO)3C3H5 glyceryl tripalmitate hay tripalmitin (C17H35COO)3C3H5 glyceryl tristearate hay tristearin |
Chất béo không no | (C17H33COO)3C3H5 glyceryl trioleate hay triolein (C17H31COO)3C3H5 glyceryl trilinoleate hay trilinolein |
Ví dụ 1. Hãy điền vào chỗ trống (...) từ hoặc cụm từ thích hợp trong các câu sau: a. Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, ……………… trong nước nhưng …………….. trong dung môi hữu cơ không phân cực. Dựa trên cấu tạo, lipid được phân loại thành: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,... b. Chất béo là ………………. của glycerol với ………………….. c. Acid béo là carboxylic acid …………………. Hầu hết chúng có mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), mạch …………………………… và có số nguyên tử carbon …………....... d. Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo ……………………..) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi C=C (acid béo ………………………). | ||||||||
Ví dụ 2. Công thức nào sau đây có thể là công thức của chất béo? A. CH3COOCH2C6H5. B. C3H5(OOCC4H9)3. C. (C17H33COO)2C2H4. D. (C17H35COO)3C3H5. | ||||||||
Ví dụ 3. Cho bảng thông tin dưới đây:
a. Viết công thức cấu tạo của các chất trên. b. Phân loại chất béo bão hòa và chưa bão hòa trong bảng trên. | ||||||||
Ví dụ 4. Số đồng phân cấu tạo tối đa của triester được tạo nên từ palmitic acid và oleic acid với glycerol là A. 3. B. 5. C. 6. D. 4. | ||||||||
Ví dụ 5. X là một loại chất béo có trong mỡ động vật và được tạo thành từ glycerol và acid Y. Cho biết công thức cấu tạo của X như sau: a. Trong một phân tử chất Y có chứa 15 nguyên tử carbon. b. Y là một acid béo bão hòa. c. Công thức phân tử của X là C51H98O6. d. Trong một phân tử chất X có 3 liên kết π. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
2. Tính chất vật lí của chất béo:
Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo no thì chất béo thường ở trạng thái rắn như mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu,... Khi trong phân tử chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no thì chúng thường ở trạng thái lỏng như dầu lạc, dầu vừng, dầu cá,...
Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.
Ví dụ 1. Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Chất béo có chứa nhiều gốc acid béo không no là chất rắn ở điều kiện thường, gọi là mỡ động vật. B. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. C. Dầu ăn và dầu mỡ bôi trơn máy có cùng thành phần nguyên tố. D. Chất béo có chứa nhiều gốc acid béo no là chất lỏng ở điều kiện thường, gọi là dầu thực vật. | ||||||||||||||||
Ví dụ 2. Giải thích vì sao chất béo không tan trong nước? | ||||||||||||||||
Ví dụ 3. Cho bảng số liệu sau:
Dầu olive có hàm lượng các gốc oleate là 84%. Dầụ ca cao có tổng hàm lượng các gốc palmitate và stearate là 62%. Dầu nào có nhiệt độ đông đặc thấp hơn? Giải thích. |
3.Tính chất hóa học:
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường acid:
Đun nóng chất béo với dung dịch H2SO4 loãng, chất béo bị thủy phân tạo ra glycerol và các acid béo.
(RCOO)3C3H5 + 3H2O 3RCOOH + C3H5(OH)3
Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O 3C17H35COO H + C3H5(OH)3
Tristearin Stearic acid Glycerol
b) Phản ứng thủy phân trong môi trường base (phản ứng xà phòng hóa):
Đun nóng với dung dịch base (NaOH hoặc KOH) sẽ tạo thành glycerol và hỗn hợp muối của các acid béo.
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
Tristearin Sodium stearate Glycerol
Muối sodium hoặc potassium của các acid béo chính là xà phòng.
c) Phản ứng hydrogen hóa:
Các chất béo không no có thể phản ứng với hydrogen (có mặt xúc tác ở điều kiện thích hợp) tạo thành chất béo no.
(C17H33COO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
d) Phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxygen không khí:
Khi để lâu trong không khí, gốc acid béo không no trong chất béo có thể bị oxi hoá chậm bởi oxygen, tạo thành các hợp chất có mùi khó chịu. Đây là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi.
Ví dụ 1. Chất béo là một ester ba chức nên chúng cũng bị thủy phân tương tự như ester. a. Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường acid là phản ứng một chiều. b. Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường base là phản ứng thuận nghịch. c. Thủy phân chất béo trong môi trường acid hay base luôn thu được glycerol. d. Thủy phân tristearin trong dung dịch H2SO4 loãng đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm stearic acid và ethanol. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 2. Viết các phương trình phản ứng sau: a. Tripalmitin + NaOH (dung dịch, đun nóng). b. Tristearin + H2SO4 loãng (dung dịch, đun nóng). c. Oleic acid + KOH (dung dịch). d. Triolein + H2 dư (xúc tác Ni, đun nóng). |
Ví dụ 3. Thủy phân hoàn toàn triglyceride X trong dung dịch NaOH thu được C17H35COONa và C3H5(OH)3. Tên gọi của X là A. triolein. B. tripalmitin. C. tristearin. D. trilinolein. |
Ví dụ 4. Khi cho một ít mỡ lợn (sau khi rán, giả sử là tristearin) vào bát sứ đựng dung dịch NaOH, sau đó đun nóng và khuấy đều hỗn hợp một thời gian. a. Công thức phần tử của tristearin C57H110O6. b. Khi khuấy đều và đun sôi hỗn hợp một thời gian thì thu được hỗn hợp đồng nhất. c. Sản phẩm của phản ứng trên là stearic acid và glycerol. d. Sau khi phản ứng kết thúc, thêm vào một ít muối ăn, khuấy cho tan hết thấy có lớp chất rắn màu trắng nhẹ nổi lên phía trên. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 5. Margarin là một loại bơ nhân tạo được sản xuất chủ yếu từ dầu thực vật. Để có được bơ nhân tạo từ dầu thực vật người ta thực hiện quá trình A. làm lạnh. B. xà phòng hóa. C. oxi hóa bởi oxygen không khí. D. hydrogen hóa. |
Ví dụ 6. Khi để lâu trong không khí, chất béo sẽ A. bị bay hơi. B. bị nóng chảy. C. có mùi khó chịu. D. có mùi thơm. |
Ví dụ 7. Cho 1 mol triglyceride X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 1 mol glycerol, 1 mol sodium palmitate và 2 mol sodium oleate. a. Trong phân tử X có 5 liên kết π. b. Có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X. c. Công thức phân tử chất X là C52H96O6. d. 1 mol X phản ứng tối đa 2 mol H2 ở điều kiện thích hợp. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 8. Cho trilinolein lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, dung dịch NaCl, dung dịch Br2, dung dịch KOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là bao nhiêu? |
Ví dụ 9. Hydrogen hóa hoàn toàn 1 mol triglyceride X cần 6 mol H2 (Ni, to) thu được chất hữu cơ Y. Thủy phân hoàn toàn Y bằng dung dịch NaOH, đun nóng thu được glycerol và sodium stearate. Phân tử khối của X là bao nhiêu? |
Ví dụ 10. a) Cho biết mục đích của việc hydrogen hóa chất béo lỏng? b) Vì sao trong thực tế, dầu thực vật chứa chủ yếu chất béo không no nhưng lại khó bị ôi thiu hơn mỡ động vật chứa chủ yếu chất béo no? |
4. Ứng dụng của chất béo và acid béo:
Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. Chất béo khi được chuyển hóa sẽ cung cấp năng lượng nhiều hơn carbohydrate ở dạng tinh bột hoặc đường.
Chất béo cũng là nguồn cung cấp acid béo thiết yếu cho cơ thể. Nhiều vitamin như A, D, E và K hòa tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển, hấp thụ cùng với chất béo.
Chất béo là nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, sản xuất xà phòng và glycerol,...
Ngày nay, một số loại dầu thực vật còn được dùng để sản xuất nhiên liệu sinh học (biodiesel).
Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm methyl.
Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega-3. Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,...) chứa nhiều acid béo omega-6.
Acid béo omega-3 và omega-6 đều có vai trò quan trọng đối với cơ thể, giúp phòng ngừa nhiều loại bệnh. Vì nguồn cung cấp acid béo omega-6 phổ biến hơn so với acid béo omega-3 nên có chế độ dinh dưỡng cân bằng, cần chú ý tăng cường sử dụng các thực phẩm giàu acid béo omega-3.
Ví dụ 1. Chất béo và acid béo là một trong những nguồn cung cấp dinh dưỡng thiết yếu cho cơ thể và nguyên liệu để sản xuất một số sản phẩm trong đời sống. a. Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng ở người và động vật. b. Ngày nay, một số loại dầu thực vật còn được dùng để sản xuất nhiên liệu sinh học (biodiesel). c. Nhiều vitamin như A, D, E và K hòa tan tốt trong chất béo nên chúng được vận chuyển, hấp thụ cùng với chất béo. d. Chất béo là nguyên liệu sản xuất xà phòng và ethanol. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Ví dụ 2. Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo không no với liên kết đôi đầu tiên ở vị trí số 3 và 6 khi đánh số từ nhóm methyl. Ví dụ:
Docosahexaenoic acid (DHA) Arachidomic acid (ARA) a. DHA (C21H31COOH) là acid béo omega-6 còn ARA (C19H31COOH) là acid béo omega-3. b. Omega-3 và omega-6 có tác dụng giảm huyết áp, giảm chlolesterol trong máu, gảm nguy cơ gây xơ vữa động mạch. c. DHA và ARA đều là các acid béo chưa bão hòa. d. Dầu cá biển chứa nhiều acid béo omega-3. Các loại dầu thực vật (dầu mè, dầu đậu nành, dầu hướng dương,…) chứa nhiều acid béo omega-6. Trả lời đúng hoặc sai trong mỗi ý a), b), c), d) |
Dạng 1: Phản ứng thủy phân ester, chất béo trong môi trường base (phản ứng xà phòng hóa)
1. Ester đơn chức:
Phương trình tổng quát: (alcohol)
(có thể thay NaOH bằng KOH)
Tính theo mol phản ứng:
Bảo toàn khối lượng: mester + mNaOH = mmuối + malcohol
Lưu ý: Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được rắn khan, cần lưu ý đến lượng NaOH ban đầu có còn dư hay không nếu còn dư thì khi đó: mrắn = mmuối + mNaOH dư
M | R | R’ |
1 | -H | Không có |
15 | -CH3 | -CH3 |
29 | -C2H5 | -C2H5 |
27 | -CH=CH2: -C2H3 | -CH=CH2: -C2H3 |
43 | -C3H7 | -C3H7 |
41 | -CH2CH=CH2: -C3H5 | -CH2CH=CH2: -C3H5 |
Một số trường hợp khác:
R-COO-CH=CH-R’+ NaOH RCOONa + R’-CH2-CHO (aldehyde)
R-COO-C(R’)=CH-R’’ + NaOH RCOONa + R’-CO-CH2-R’’ (ketone)
R-COO-C6H4-R’ (ester của phenol) + 2NaOH RCOONa + R’-C6H4-ONa + H2O
2. Chất béo:
Phương trình tổng quát:
Tính theo mol phản ứng: nNaOH = nmuối = 3nchất béo = 3nglycerol
Bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mmuối + mglycerol
Ví dụ 1. Xà phòng hóa hoàn toàn 3,7 gam HCOOC2H5 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 2. Thuỷ phân 4,4 gam ethyl acetate bằng 300 mL dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 3. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất X, carbon chiếm 48,65%; hydrogen chiếm 8,11% và oxygen chiếm 43,24% về khối lượng. Từ phổ khối lượng của X xác định được giá trị m/z của peak [M+] bằng 74. a) Tìm công thức phân tử của X. b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch KOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam alcohol Y và một lượng muối carboxylate Z. Viết công thức cấu tạo của X. |
Ví dụ 4. Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai ester no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 mL dung dịch KOH 1 M. Biết cả hai ester này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai ester là A. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3. B. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5. C. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7. D. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7. |
Ví dụ 5. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp X gồm hai ester bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam một muối carboxylate và 0,94 gam hỗn hợp hai alcohol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Phần trăm khối lượng của ester có phân tử khối nhỏ hơn trong X là bao nhiêu? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười) |
Ví dụ 6. Cho 13,6 gam phenyl acetate tác dụng với 200 mL dung dịch NaOH 1,5 M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là bao nhiêu? |
Ví dụ 7. Cho salicylic acid (o-hydroxylbenzoic acid) phản ứng với anhydride acetic, thu được acetylsalicylic acid (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam acetylsalicylic acid cần vừa đủ V mL dung dịch KOH 1 M. Giá trị của V là bao nhiêu? |
Ví dụ 8. Hỗn hợp X gồm hai ester có cùng công thức phân tử C8H8O2 và đều chứa vòng benzene. Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH trong dung dịch, thu được m gam hỗn hợp hai muối. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 9. Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glycerol. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 10. Thủy phân hoàn toàn m gam chất béo bằng dung dịch NaOH, đun nóng, thu được 9,2 gam glycerol và 91,8 gam muối. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 11. Đun sôi a gam một triglyceride X với dung dịch potassium hydroxide (dư) đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 0,92 gam glycerol và hỗn hợp Y gồm hai muối C17H33COOK và 3,18 gam C17H31COOK. Giá trị của a là bao nhiêu? |
3. Ester đa chức:
Ester tạo thành từ acid đơn chức và alcohol đa chức (n chức): (RCOO)nR’.
R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH
Ester tạo thành từ acid đa chức (n chức) và alcohol đơn chức: R(COOR’)n.
(RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n
Este tạo thành từ acid đa chức (n chức) và alcohol đa chức (m chức): Rm(COO)mnR’n
R(COO)mnR’ + mnNaOH R(COONa)n + R’(OH)m
Tính số nhóm chức:
Dùng bản chất phản ứng: -COO- + NaOH → -COONa + -OH
Ví dụ 12. Ester X được tạo thành từ ethylene glycol và hai carboxylic acid đơn chức. Trong phân tử ester, số nguyên tử carbon nhiều hơn số nguyên tử oxygen là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 13. Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol ester X bằng NaOH, thu được một muối của carboxylic acid Y và 7,6 gam alcohol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hoà tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X là A. HCOOCH2CH(CH3)OOCH. B. HCOOCH2CH2OOCCH3. C. HCOOCH2CH2CH2OOCH. D. CH3COOCH2CH2OOCCH3. |
Ví dụ 14. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai ester mạch hở X và Y (đều tạo bởi carboxylic acid và alcohol, MX < MY < 150) thu được 0,2 mol khí CO2. Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được một alcohol Z và 6,76 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 0,05 mol khí H2. Phần trăm khối lượng của X trong E là bao nhiêu? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười) |
Dạng 2: Phản ứng ester hóa
Phương trình tổng quát: RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
Để tính hiệu suất của phản ứng, ta có:
trong đó: H: hiệu suất của phản ứng (%)
mthực tế : khối lượng của chất thực tế thu được
mlý thuyết : khối lượng của chất tính theo lý thuyết
Lưu ý: Hiệu suất phản ứng sẽ được tính theo chất có số mol nhỏ hơn.
Ví dụ 1. Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 2,2 gam CH3COOC2H5. Hiệu suất của phản ứng ester hoá là là bao nhiêu %? |
Ví dụ 2. Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp 16,2 g acetic acid và 14,96 g isoamyl alcohol ((CH3)2CHCH2CH2OH) với xúc tác H2SO4 đặc, thu được 15,6 g dầu chuối. Hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên là bao nhiêu %? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười) |
Ví dụ 3. Propyl ethanoate là một ester có mùi lê. Khi đun nóng hỗn hợp 6 gam ethanoic acid và 9 gam propyl alcohol với xúc tác H2SO4 đặc, thu được m gam propyl ethanoate. Biết hiệu suất của phản ứng là 60%. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 4. Methyl salicylate dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau, được điều chế theo phản ứng sau: salicylic acid methanol methyl salicylate Để sản xuất 1,9 triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau cần tối thiểu m tấn salicylic acid. Biết mỗi tuýp thuốc chứa 2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%. Giá trị của m là bao nhiêu? |
Ví dụ 5. Diethyl phthalate (còn gọi là DEP) được sử dụng làm thuốc trị ghẻ ngứa, côn trùng đốt. DEP được tổng hợp từ phthalic anhydride và ethanol theo sơ đồ sau: Để sản xuất x nghìn lọ thuốc DEP cần tối thiểu 7,03 tấn phthalic anhydride. Biết mỗi lọ 10 gam chứa 9,5 gam diethyl phthalate và hiệu suất phản ứng tính theo phthalic anhydride là 60%. Giá trị của x là bao nhiêu? |
Dạng 3: Phản ứng cộng hydrogen, bromine của chất béo
Phản ứng hydrogen hóa: Chuyển hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn.
Ví dụ: (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5
(triolein) (tristearin)
Phản ứng cộng Br2 trong dung dịch:
Ví dụ: (C17H33COO)3C3H5 + 3Br2 (C17H33Br2COO)3C3H5
Nhận xét: πgốc R.nchất béo (k của chất béo = πgốc R + 3)
Ví dụ 1. Hydrogen hóa hoàn toàn 17,68 gam triolein cần vừa đủ b mol H2. Giá trị của b là bao nhiêu? |
Ví dụ 2. Để tác dụng hết với a mol triolein cần tối đa 0,6 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là bao nhiêu? |
Ví dụ 3. Thủy phân hoàn toàn m gam triglyceride X cần vừa đủ 0,12 mol NaOH thu được 35,44 gam hỗn hợp 2 muối sodium palmitate và sodium oleate. Nếu cho 2m gam X vào dung dịch Br2 dư thì có tối đa a mol Br2 đã phản ứng. Giá trị của a là bao nhiêu? |
Ví dụ 4. Chất béo X gồm các triglyceride. Phần trăm khối lượng của carbon và hydrogen trong X lần lượt là 77,25% và 11,75%. Xà phòng hóa hoàn toàn m gam X bằng dung dịch KOH dư, đun nóng thu được a gam muối. Mặt khác, cứ 0,1m gam X phản ứng tối đa với 1,024 gam Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là bao nhiêu? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười) |
| SGK Hóa 12: KNTT + CTST + CD |
Chọn đúng phương pháp
Vững bước tương lai cùng Edupen!
- Tối ưu thời gian và chi phí học tập cho gia đình bạn.
- Phương pháp học thiết kế đặc biệt, dễ hiểu, dễ học cho học sinh.
- Phương pháp hiện đại giúp tập trung và nâng cao hiệu quả học tập.
Copyright © 2025 Edupen || All Rights Reserved